Con StuffIt Lite
Compattare il file e poi segmentarlo: menu 'Translate', voce 'Segmenting|segment', appare la finestra da cui scegliere il file; prima impostare la dimensione dei segmenti dal menu a tendina e, volendo, l'opzione self-extracting (l'archivio prodotto aumenterà leggermente di dimensione, risultando però più portatile).

Con CompactPro e con ZipIt la cosa è comunque fattibile.

Con OSX è possibile zippare dei file in maniera nativa. Basta semplicemente selezionare i file scelti o la cartella, e fare CTRL + click su di essi, scegliendo: crea archivio di...