Occorre innanzitutto sottolineare che questo è un uso improprio del cestino: la metafora, per rimanere coerente prevede che per cancellare un file lo si sposti nel cestino, e che lo svuotamento cancelli tutti i file nel cestino.
I file che non si è certi di volere eliminare è molto meglio tenerli in una cartella da qualche parte al sicuro.

Per quanto riguarda le cancellazioni accidentali, queste sono prevenute proprio dal passaggio obbligatorio per il cestino (non esiste infatti una scorciatoia per la cancellazione diretta di un file).

Premesso ciò, è effettivamente possibile eliminare solo alcuni file dal cestino.

Da Terminale

Aprire il terminale, digitare “rm ” (con uno spazio finale, senza virgolette) e trascinare l'icona del file dentro il terminale.
Premendo il tasto return il file verrà cancellato senza richiesta di conferma.

Con un Applescript

Si può utilizzare un applescript come questo:

Questo script cancella gli elementi selezionati nel Finder, senza passare per il Cestino.
Nel caso in cui non venga utilizzato su file che già sono nel Cestino, allora chiede conferma all’utente.

In allegato alla Faq: lo script salvato come workflow di Automator.

Con una utility di terze parti

Ad esempio SmartTrash, a pagamento.